Preoblečeni šef preobrazi sissy bimbo v shemale v crossdressing šefa. Sissy je sprva oblečen v ženska oblačila in ličila, vendar ga preobleče v bolj moško obleko in ga uči, kako uporabljati ličila na bolj androgen način.
Dominantni šef sissy bimbo spremeni v shemale, oblečen v razkrivajoče spodnje perilo in je šefu podrejen vsak ukaz. Šefica prevzame nadzor in začne feminizirati sissy, se ličiti in jo oblačiti v ženska oblačila. Cvrček se nato preobrazi, njeni lasje so kratki in oblikovani, njeno telo pa je prekrito z ženskimi tetovažami. Šef nato prevzame nadzor in se ukvarja z različnimi spolnimi dejanji s siss in shemale ter oralnim seksom in analno penetracijo. Videoposnetek se konča s tem, da se ščegetavček popolnoma preobrazi v shemales, pri čemer šef prevzame priznanje za njen novi videz. Ta video je kot nalašč za tiste, ki uživajo v preoblačenju in feminizaciji, pa tudi za tiste, kateri uživajo ob gledanju dominantnih moških, ki prevzamejo nadzor in se podrejene sisije spremenijo v shemalez.